| 4. Spieltag | 27.08.2019 | Sporting Braga [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | Portimonense SC [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 07.09.2019 | FC Famalicão [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 | |
 |
||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | Sporting CP [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 4:3 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Portimonense SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | |
|||
| 21. Spieltag | 20.12.2019 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 2:1 |
Brasilien