| 19. Spieltag | 17.02.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2019 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 10.03.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 16.03.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 1:0 |  |
|||
| 24. Spieltag | 28.03.2019 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2019 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 03.04.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 07.04.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 14.04.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 20.04.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkupi | 0:3 | |
|||
| 30. Spieltag | 24.04.2019 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 27.04.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 5:1 | ||||
| 32. Spieltag | 04.05.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 12.05.2019 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 2:2 | |
|||
| 35. Spieltag | 19.05.2019 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:2 | |
|||
| 36. Spieltag | 26.05.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:2 |
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