| 1. Spieltag | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 |  |
|||
| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.02.2000 | Boavista | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Sporting CP | - | FC Alverca | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 0:4 |
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