| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 22.10.2023 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:1 |  |
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| 15. Spieltag | 26.11.2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.12.2023 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 |  |
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| 18. Spieltag | 10.12.2023 | FK Voska Sport | - | FK Rabotnički | 3:2 | |
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| 21. Spieltag | 03.03.2024 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | |
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| 23. Spieltag | 10.03.2024 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:2 | |
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| 25. Spieltag | 31.03.2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 07.04.2024 | FK Voska Sport | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2024 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 20.04.2024 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:1 |
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