| 1. Spieltag | 16.08.2008 | Sunderland AFC | - | Liverpool FC | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Tottenham Hotspur | - | Sunderland AFC | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Sunderland AFC | - | Manchester City | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Wigan Athletic | - | Sunderland AFC | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | Sunderland AFC | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Aston Villa | - | Sunderland AFC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Sunderland AFC | - | Newcastle United | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Stoke City | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 5:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Sunderland AFC | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2008 | Manchester United | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 10.01.2009 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2009 | Sunderland AFC | - | Aston Villa | 1:2 |
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