| 18. Spieltag | 24.01.1999 | Sampdoria | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.1999 | AC Perugia | - | Sampdoria | 2:0 |  |
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| 20. Spieltag | 07.02.1999 | Sampdoria | - | Cagliari Calcio | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 14.02.1999 | AS Roma | - | Sampdoria | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.02.1999 | Sampdoria | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 28.02.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 07.03.1999 | Sampdoria | - | Juventus | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.03.1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | Sampdoria | - | Inter | 4:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.1999 | Vicenza Calcio | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 11.04.1999 | Sampdoria | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 17.04.1999 | Parma AC | - | Sampdoria | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 25.04.1999 | Sampdoria | - | Lazio Roma | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 02.05.1999 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.1999 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 16.05.1999 | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:2 | |
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| 34. Spieltag | 23.05.1999 | Sampdoria | - | AS Bari | 1:0 |  |
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