| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 |  |
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| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 |
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