| 14. Spieltag | 20.10.2001 | Bury FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 23.10.2001 | Chesterfield FC | - | Stoke City | 1:2 |  |
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| 16. Spieltag | 27.10.2001 | Blackpool FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.11.2001 | Chesterfield FC | - | Cambridge United | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.11.2001 | Cardiff City | - | Chesterfield FC | 2:1 |  |
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| 19. Spieltag | 20.11.2001 | Wigan Athletic | - | Chesterfield FC | 1:1 | |
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| 20. Spieltag | 24.11.2001 | Chesterfield FC | - | AFC Bournemouth | 2:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.12.2001 | Reading FC | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.12.2001 | Chesterfield FC | - | Queens Park Rangers | 2:3 | ||||
| 36. Spieltag | 26.02.2002 | Swindon Town | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 19.03.2002 | Chesterfield FC | - | Bristol City | 2:1 | ||||
| 42. Spieltag | 30.03.2002 | Chesterfield FC | - | Cardiff City | 0:2 | ||||
| 43. Spieltag | 02.04.2002 | Cambridge United | - | Chesterfield FC | 4:1 | ||||
| 44. Spieltag | 06.04.2002 | Chesterfield FC | - | Wigan Athletic | 1:2 |
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