| 1. Spieltag | 11.08.2018 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 3:4 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2018 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2018 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2018 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 25.11.2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |  |
|||
| 21. Spieltag | 03.03.2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 10.03.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |
Nordmazedonien