| 6. Spieltag | 26.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 |  |
|||
| 8. Spieltag | 21.10.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 18.11.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 28.11.2016 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 | |
 |
Uruguay
Italien