| 11. Spieltag | 04.11.2008 | Airdrie United FC | - | Dunfermline Athletic | 1:3 |  |
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| 30. Spieltag | 21.03.2009 | Clyde FC | - | Dunfermline Athletic | 1:4 | |
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| 27. Spieltag | 31.03.2009 | Dunfermline Athletic | - | Dundee FC | 1:1 | |
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| 33. Spieltag | 18.04.2009 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 1:3 | |
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| 35. Spieltag | 02.05.2009 | Queen Of The South | - | Dunfermline Athletic | 0:3 | |
England