5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
7. Spieltag | 22.09.2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
8. Spieltag | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
9. Spieltag | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
10. Spieltag | 19.10.2019 | FK Borec | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
19. Spieltag | 16.02.2020 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
20. Spieltag | 23.02.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
23. Spieltag | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 |