| 6. Spieltag | 02.09.2023 | KF Gostivari | - | Sileks Kratovo | 1:2 |  |
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| 7. Spieltag | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | |
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| 8. Spieltag | 24.09.2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 07.10.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Gostivari | - | FC Struga | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 26.11.2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 17.02.2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.02.2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2024 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 06.04.2024 | Sileks Kratovo | - | KF Gostivari | 0:0 | |
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| 29. Spieltag | 28.04.2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 32. Spieltag | 12.05.2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
Nordmazedonien