| 2. Spieltag | 14.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 3:0 |  |
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| 12. Spieltag | 23.05.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 30.05.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 1:2 | |
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| 19. Spieltag | 11.07.2009 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | |
Estland