| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.1998 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:1 |  |
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| 13. Spieltag | 29.11.1998 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 0:5 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.1999 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.1999 | SL Benfica | - | SC Farense | 5:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 |  |
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| 29. Spieltag | 24.04.1999 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.1999 | SL Benfica | - | GD Chaves | 4:1 | |
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| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:3 | |
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| 34. Spieltag | 30.05.1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 | |
Portugal