| 3. Runde | 02.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 5:2 |  |
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| 4. Runde | 02.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:0 | |
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| Achtelfinale | 13.02.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 n.V. |
Dänemark