| 1. Spieltag | 11.08.2019 | Manchester City U23 | - | Southampton FC U23 | 3:4 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2019 | Southampton FC U23 | - | Liverpool FC U23 | 2:4 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Southampton FC U23 | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.2019 | Southampton FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 1:3 | |
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| 9. Spieltag | 25.10.2019 | Leicester City U23 | - | Southampton FC U23 | 3:0 | |
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| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Southampton FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Arsenal FC U23 | - | Southampton FC U23 | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.01.2020 | Southampton FC U23 | - | Everton FC U23 | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.02.2020 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 14.02.2020 | Blackburn Rovers U23 | - | Southampton FC U23 | 2:2 | |
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| 18. Spieltag | 02.03.2020 | Southampton FC U23 | - | Leicester City U23 | 1:3 |
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