| 1. Spieltag | 07.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 |  |
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| 3. Spieltag | 17.03.2009 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:8 | |
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| 8. Spieltag | 25.04.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 30.05.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 | |
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| 16. Spieltag | 16.06.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:0 | |
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| 19. Spieltag | 14.07.2009 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 0:1 | |
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| 22. Spieltag | 01.08.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:3 | |
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| 24. Spieltag | 15.08.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Kuressaare | 5:1 | |
Estland