| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Scunthorpe United | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Leeds United | - | Oldham Athletic | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Yeovil Town | - | Leeds United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.2008 | Leeds United | - | Crewe Alexandra | 5:2 |  |
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| 6. Spieltag | 13.09.2008 | Swindon Town | - | Leeds United | 1:3 |  |
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| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Tranmere Rovers | - | Leeds United | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Leeds United | - | Colchester United | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Milton Keynes Dons | - | Leeds United | 3:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Leeds United | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Stockport County | - | Leeds United | 1:3 |  |
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| 25. Spieltag | 10.01.2009 | Leeds United | - | Carlisle United | 0:2 |
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