| Forge FC | 22.09.2021 | Independiente de La Chorrera |
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| Premier | 3. Spieltag | 28.08.2021 | H |
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York United | 3:1 (2:1) |
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| Premier | 4. Spieltag | 03.09.2021 | A |
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HFX Wanderers | 0:2 (0:1) |
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| Premier | 4. Spieltag | 09.09.2021 | A |
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Atlético Ottawa | 1:0 (0:0) |
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| Premier | 4. Spieltag | 11.09.2021 | H |
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York United | 0:2 (0:0) |
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| Can Champ | Viertelfinale | 16.09.2021 | H |
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Valour FC | 2:1 (2:0) |
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| CONCACAF L. | Achtelfinale | 22.09.2021 | H |
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Independiente de La Chorrera | -:- |
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| Premier | 4. Spieltag | 26.09.2021 | H |
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Pacific FC | -:- |
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| CONCACAF L. | Achtelfinale | 29.09.2021 | A |
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Independiente de La Chorrera | -:- |
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| Premier | 5. Spieltag | 03.10.2021 | A |
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Atlético Ottawa | -:- |
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| Premier | 5. Spieltag | 07.10.2021 | A |
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HFX Wanderers | -:- |
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