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| H | Barakaldo CF | - | Villarreal CF | 0:0 (0:0) | ||
| R | Villarreal CF | - | Barakaldo CF | 1:0 (0:0) | ||
| H: 14.12.1999 20:15 | R: 11.01.2000 20:30 | Sieger: Villarreal CF | ||||
| H | Deportivo La Coruña | - | Málaga CF | 1:0 (0:0) | ||
| R | Málaga CF | - | Deportivo La Coruña | 2:1 (2:0) | ||
| H: 14.12.1999 21:00 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: Deportivo La Coruña | ||||
| H | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 (0:0) | ||
| R | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 (0:0) | ||
| H: 15.12.1999 20:15 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: Rayo Vallecano | ||||
| H | Sporting Gijón | - | RC Celta | 0:3 (0:2) | ||
| R | RC Celta | - | Sporting Gijón | 4:2 (1:1) | ||
| H: 15.12.1999 20:30 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: RC Celta | ||||
| H | CA Osasuna | - | Valencia CF | 3:0 (0:0) | ||
| R | Valencia CF | - | CA Osasuna | 2:0 (1:0) | ||
| H: 15.12.1999 20:30 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: CA Osasuna | ||||
| H | CD Logroñés | - | Real Oviedo | 3:2 (2:1) | ||
| R | Real Oviedo | - | CD Logroñés | 2:1 (1:0) | ||
| H: 15.12.1999 20:30 | R: 12.01.2000 20:30 | Sieger: Real Oviedo | ||||
| H | Real Unión | - | CD Alavés | 1:0 (1:0) | ||
| R | CD Alavés | - | Real Unión | 2:1 (1:0) | ||
| H: 15.12.1999 20:30 | R: 12.01.2000 20:30 | Sieger: Real Unión | ||||
| H | UE Lleida | - | SD Eibar | 0:0 (0:0) | ||
| R | SD Eibar | - | UE Lleida | 1:1 (0:0, 0:0) n.V. | ||
| H: 15.12.1999 20:30 | R: 12.01.2000 20:30 | Sieger: UE Lleida | ||||
| H | CD Ourense | - | RCD Mallorca | 2:2 (1:0) | ||
| R | RCD Mallorca | - | CD Ourense | 1:2 (0:0) | ||
| H: 15.12.1999 20:45 | R: 12.01.2000 20:45 | Sieger: CD Ourense | ||||
| H | Real Zaragoza | - | Racing Santander | 2:1 (1:1) | ||
| R | Racing Santander | - | Real Zaragoza | 1:4 (0:1) | ||
| H: 15.12.1999 20:45 | R: 12.01.2000 20:45 | Sieger: Real Zaragoza | ||||
| H | Albacete | - | Espanyol Barcelona | 0:0 (0:0) | ||
| R | Espanyol Barcelona | - | Albacete | 2:0 (2:0) | ||
| H: 15.12.1999 21:00 | R: 12.01.2000 20:30 | Sieger: Espanyol Barcelona | ||||
| H | CP Mérida | - | Real Betis | 1:0 (1:0) | ||
| R | Real Betis | - | CP Mérida | 0:1 (0:1) | ||
| H: 15.12.1999 21:00 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: CP Mérida | ||||
| H | CD Tenerife | - | SD Compostela | 2:2 (1:2) | ||
| R | SD Compostela | - | CD Tenerife | 2:0 (0:0) | ||
| H: 15.12.1999 21:00 | R: 12.01.2000 20:00 | Sieger: SD Compostela | ||||
| H | CP Almería | - | FC Barcelona | 0:0 (0:0) | ||
| R | FC Barcelona | - | CP Almería | 2:0 (0:0) | ||
| H: 15.12.1999 21:30 | R: 12.01.2000 21:00 | Sieger: FC Barcelona | ||||
| H | UD Las Palmas | - | Atlético Madrid | 2:2 (1:1) | ||
| R | Atlético Madrid | - | UD Las Palmas | 1:0 (0:0) | ||
| H: 15.12.1999 22:00 | R: 12.01.2000 20:30 | Sieger: Atlético Madrid | ||||
