| 1. Spieltag | 22.08.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 4:2 |  |
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| 4. Spieltag | 19.09.1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 0:2 | |
Portugal