| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 28.11.1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |
Portugal