| 1. Spieltag | 28.08.1999 | Bologna FC | - | Torino FC | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 12.09.1999 | Parma AC | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 19.09.1999 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 25.09.1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 03.10.1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 07.11.1999 | Bologna FC | - | Inter | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 20.11.1999 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 2:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 04.12.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.12.1999 | Bologna FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 19.12.1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.2000 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2000 | Lazio Roma | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.01.2000 | Bologna FC | - | AS Bari | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 23.01.2000 | Torino FC | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.01.2000 | Bologna FC | - | Parma AC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Bologna FC | - | Piacenza Calcio | 0:0 |  |
|||
| 25. Spieltag | 11.03.2000 | Bologna FC | - | AC Venezia | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 01.04.2000 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Bologna FC | - | AC Perugia | 2:1 |
Brasilien