| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Santiago Wanderers | - | Rangers | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.03.2019 | Santiago Wanderers | - | Deportes Temuco | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | San Luis | - | Santiago Wanderers | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.03.2019 | Santiago Wanderers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.05.2019 | Santiago Wanderers | - | Deportes Melipilla | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.05.2019 | La Serena | - | Santiago Wanderers | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 02.06.2019 | Puerto Montt | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 01.09.2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.09.2019 | Santiago Morning | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.10.2019 | Santiago Wanderers | - | Barnechea | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 19.10.2019 | Rangers | - | Santiago Wanderers | 0:1 |
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