| 1. Spieltag | 17.08.1958 | ASV Bergedorf | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.1958 | FC St. Pauli | - | 1. FC Phönix Lübeck | 1:0 |  |
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| 16. Spieltag | 04.01.1959 | FC St. Pauli | - | VfR Neumünster | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.01.1959 | Eintracht Nordhorn | - | FC St. Pauli | 2:5 | |
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| 18. Spieltag | 18.01.1959 | FC St. Pauli | - | Altona 93 | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 25.01.1959 | Hamburger SV | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.1959 | Eintracht Braunschweig | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.1959 | FC St. Pauli | - | Werder Bremen | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.1959 | VfL Wolfsburg | - | FC St. Pauli | 2:3 | ||||
| 24. Spieltag | 12.04.1959 | FC St. Pauli | - | VfV Hildesheim | 1:1 | |
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