| 1. Spieltag | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | |
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| 12. Spieltag | 28.11.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 12.12.1999 | CD Santa Clara | - | Campomaiorense | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | CD Santa Clara | - | Rio Ave FC | 1:0 |
Brasilien