| 7. Spieltag | 01.09.2003 | FK Obolon | - | Karpaty Lviv | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.2003 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2003 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2003 | Vorskla-Naftohaz | - | FK Obolon | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.11.2003 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2003 | Volyn Lutsk | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.03.2004 | FK Obolon | - | Vorskla-Naftohaz | 1:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 04.04.2004 | Metalurh Donetsk | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 10.04.2004 | FK Obolon | - | FK Illichivets | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 03.05.2004 | FK Obolon | - | Zirka Kirovograd | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 09.05.2004 | Karpaty Lviv | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 22.05.2004 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 26.05.2004 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 10.06.2004 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 19.06.2004 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 0:2 | |
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