| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Hamburger SV II | - | VFC Plauen | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | SV Wilhelmshaven | - | Hamburger SV II | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2008 | Hamburger SV II | - | 1. FC Magdeburg | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Energie Cottbus II | - | Hamburger SV II | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.10.2008 | Hamburger SV II | - | Altona 93 | 2:2 |  |
|||
| 23. Spieltag | 21.03.2009 | Hamburger SV II | - | Energie Cottbus II | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.2009 | Hannover 96 II | - | Hamburger SV II | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 07.06.2009 | Hamburger SV II | - | VfL Wolfsburg II | 2:1 |
Deutschland