| 1. Spieltag | 21.08.1999 | Boavista | - | FC Porto | 1:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 28.08.1999 | FC Porto | - | FC Alverca | 0:0 | |
|||
| 3. Spieltag | 11.09.1999 | Sporting Braga | - | FC Porto | 0:1 | |
|||
| 4. Spieltag | 18.09.1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.09.1999 | FC Porto | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1999 | Os Belenenses | - | FC Porto | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.10.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 23.10.1999 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | |
|||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | CS Marítimo | - | FC Porto | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.11.1999 | FC Porto | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 28.11.1999 | SC Salgueiros | - | FC Porto | 0:4 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.1999 | FC Porto | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Rio Ave FC | - | FC Porto | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 18.03.2000 | Sporting CP | - | FC Porto | 2:0 |
Portugal