| 1. Spieltag | 15.07.2004 | Metalurh Donetsk | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 20.07.2004 | FK Obolon | - | Vorskla-Naftohaz | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.07.2004 | Borysfen Boryspil | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 01.08.2004 | FK Obolon | - | Metalurg Zaporizhya | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.08.2004 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2004 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2004 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.09.2004 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.2004 | Zakarpattya Uzhgorod | - | FK Obolon | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 30.10.2004 | FK Obolon | - | Volyn Lutsk | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.2004 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2004 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:7 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.2004 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 15.05.2005 | FK Obolon | - | Arsenal Kiev | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.06.2005 | Vorskla-Naftohaz | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 16.06.2005 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 1:1 |
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