| 3. Runde | 24.09.2008 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |  |
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| Achtelfinale | 12.11.2008 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool FC | 4:2 | ||||
| Viertelfinale | 03.12.2008 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| Halbfinale | 06.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 4:1 | ||||
| Finale | 01.03.2009 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 4:1 i.E. |
Bosnien-Herzegowina
