| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Leeds United | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Derby County | - | Arsenal FC | 1:2 |  |
|||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Coventry City | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Derby County | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Derby County | - | Everton FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Derby County | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.1999 | Southampton FC | - | Derby County | 3:3 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Derby County | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.1999 | Liverpool FC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Derby County | - | Manchester United | 1:2 | |
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