| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Liverpool FC | - | Watford FC | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Watford FC | - | Bradford City | 1:0 | |
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| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Watford FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.1999 | Leicester City | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | West Ham United | - | Watford FC | 1:0 | |
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| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Watford FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Watford FC | - | Manchester United | 2:3 | ||||
| 35. Spieltag | 03.05.2000 | Leeds United | - | Watford FC | 3:1 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Middlesbrough FC | - | Watford FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Watford FC | - | Coventry City | 1:0 |
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