| 1. Runde | 31.07.1999 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 |  |
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| 2. Runde | 07.08.1999 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 | ||||
| Achtelfinale | 01.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 n.V. | |
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| Viertelfinale | 22.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 | |
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| Halbfinale | 15.02.2000 | Werder Bremen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 n.V. | |
Deutschland
