| 13. Spieltag | 01.08.2009 | FC Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 3:1 |  |
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| 23. Spieltag | 08.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tammeka | 6:1 | |
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| 21. Spieltag | 01.09.2009 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 6:1 | |
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| 27. Spieltag | 12.09.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 8:0 | |
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| 22. Spieltag | 29.09.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 1:3 | |
Finnland