| 1. Spieltag | 15.08.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2019 | SL Benfica [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 22.08.2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 |  |
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| 7. Spieltag | 21.09.2019 | SL Benfica [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2019 | Vitória Setúbal [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | SL Benfica [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 05.10.2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Aves [U23] | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | SL Benfica [U23] | - | Sporting CP [U23] | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 |
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