| 1. Spieltag | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 |  |
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| 9. Spieltag | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.1999 | SV 07 Elversberg | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 |  |
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| 20. Spieltag | 14.12.1999 | Borussia Dortmund II | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 05.02.2000 | Fortuna Düsseldorf | - | Sportfreunde Siegen | 0:0 |
Deutschland