| 1. Spieltag | 07.08.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 |  |
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| 6. Spieltag | 02.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | |
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| 9. Spieltag | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 |
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