| 3. Spieltag | 29.08.1998 | Blackburn Rovers | - | Leicester City | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.09.1998 | Leicester City | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 12.09.1998 | Leicester City | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Derby County | - | Leicester City | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Leeds United | - | Leicester City | 0:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 19.10.1998 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.1998 | West Ham United | - | Leicester City | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Leicester City | - | Chelsea FC | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.1999 | Leicester City | - | Manchester United | 2:6 | ||||
| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 21.04.1999 | Liverpool FC | - | Leicester City | 0:1 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Leicester City | - | Coventry City | 1:0 |
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