| 19. Spieltag | 21.02.2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 08.03.2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 4:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.03.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Turnovo | 2:0 |  |
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| 23. Spieltag | 19.03.2016 | FK Renova | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 03.04.2016 | Mladost Carev Dvor | - | FK Bregalnica Štip | 0:5 | ||||
| 25. Spieltag | 06.04.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Metalurg Skopje | 4:1 | |
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| 26. Spieltag | 10.04.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | |
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| 27. Spieltag | 17.04.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 |
Nordmazedonien