| 3. Spieltag | 11.08.1999 | Eintracht Trier | - | SC Paderborn 07 | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | FK Pirmasens | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 22.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | SV 07 Elversberg | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1999 | Borussia Dortmund II | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | SC Verl | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 17.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Bayer Leverkusen II | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.1999 | SC 07 Idar-Oberstein | - | SC Paderborn 07 | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 30.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Rot-Weiss Essen | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 05.03.2000 | VfL Bochum II | - | SC Paderborn 07 | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 15.04.2000 | Bayer Leverkusen II | - | SC Paderborn 07 | 0:3 |
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