| 6. Spieltag | 31.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Lugano | 2:1 |  |
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| 10. Spieltag | 29.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Servette FC | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | FC Luzern | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 |  |
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| 12. Spieltag | 20.09.1999 | Lausanne Sports | - | Grasshopper Club Zürich | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.10.1999 | FC Aarau | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | SR Delémont | 4:0 | ||||
| 19. Spieltag | 01.12.1999 | FC St. Gallen | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.12.1999 | Servette FC | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Luzern | 2:0 |
Schweiz