| 4. Spieltag | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
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| 5. Spieltag | 05.10.2008 | Asteras Tripolis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.2008 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.01.2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 | |
Griechenland