| 1. Spieltag | 14.07.2019 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.07.2019 | Krylia Sovetov | - | Arsenal Tula | 2:3 |  |
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| 3. Spieltag | 27.07.2019 | FK Ufa | - | Krylia Sovetov | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 03.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Lokomotiv Moskva | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2019 | FK Ural | - | Krylia Sovetov | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 0:0 | |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Akhmat Grozny | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Tambov | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.2019 | FK Sochi | - | Krylia Sovetov | 0:2 | |
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| 13. Spieltag | 20.10.2019 | FK Orenburg | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.10.2019 | Krylia Sovetov | - | Zenit St. Petersburg | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 09.11.2019 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 |  |
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| 19. Spieltag | 08.12.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Ural | 2:3 | |
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| 20. Spieltag | 28.02.2020 | Krylia Sovetov | - | FK Orenburg | 1:1 | |
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