| 1. Spieltag | 31.07.2018 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 05.08.2018 | Krylia Sovetov | - | FK Orenburg | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2018 | Arsenal Tula | - | Krylia Sovetov | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2018 | Krylia Sovetov | - | FK Krasnodar | 0:3 |  |
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| 9. Spieltag | 01.10.2018 | Rubin Kazan | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2018 | Krylia Sovetov | - | FK Rostov | 1:0 |
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