| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1998 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 0:2 |  |
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| 8. Spieltag | 25.10.1998 | Boavista | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:1 |  |
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| 24. Spieltag | 28.02.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 24.04.1999 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.05.1999 | SL Benfica | - | Campomaiorense | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 10.05.1999 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:0 | |
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| 32. Spieltag | 14.05.1999 | SL Benfica | - | GD Chaves | 4:1 |
Portugal