| 1. Spieltag | 14.08.1999 | VfB Stuttgart | - | Werder Bremen | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Werder Bremen | - | FC Schalke 04 | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.11.1999 | Arminia Bielefeld | - | Werder Bremen | 2:2 |  |
|||
| 12. Spieltag | 19.11.1999 | Werder Bremen | - | Eintracht Frankfurt | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.1999 | Werder Bremen | - | Bayern München | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | SpVgg Unterhaching | - | Werder Bremen | 1:0 |
Deutschland