| Gruppe A | 16.09.1998 | FC Porto | - | Olympiakos Piraeus | 2:2 |  |
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| Gruppe A | 30.09.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Croatia Zagreb | 2:0 | |
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| Gruppe A | 21.10.1998 | Olympiakos Piraeus | - | AFC Ajax | 1:0 |  |
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| Gruppe A | 04.11.1998 | AFC Ajax | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
| Gruppe A | 25.11.1998 | Olympiakos Piraeus | - | FC Porto | 2:1 | |
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| Gruppe A | 09.12.1998 | Croatia Zagreb | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| Viertelfinale | 03.03.1999 | Juventus | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 17.03.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Juventus | 1:1 | |
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