| 1. Spieltag | 13.07.2003 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.07.2003 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.07.2003 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2003 | Zirka Kirovograd | - | FK Obolon | 1:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 19.10.2003 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2003 | Vorskla-Naftohaz | - | FK Obolon | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 03.11.2003 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |
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